Organische Chemie en Synthese

2018-2019

Doel vak

Het college beoogt het bijbrengen van meer gevorderde kennis van de
organische chemie waarmee men in staat moet zijn:
a) te voorspellen hoe een functionele groep of een combinatie van
verschillende functies onder gegeven omstandigheden zal reageren.
b) reacties en reactie-typen te beschrijven aan de hand van een
reactiemechanisme
c) een eenvoudige meerstapssynthese te ontwerpen

Vertaald in meer specifieke leerdoelen betekent dit dat de student:

1. voor carbonylverbindingen en andere organische moleculen
tautomere structuren kan opschrijven en een gefundeerde schatting kan
maken van de relatieve stabiliteit van twee tautomeren.
2. a,b-onverzadigde carbonylverbindingen en andere electronenarme
alkenen herkent en de reactieproducten (conjugaatadditie of directe
additie) daarvan met harde en zachte nucleofielen kan beschrijven.
3. de verschillende mechanismes van aromatische substitutiereacties
kan onderscheiden (electrofiele, nucleofiele, via benzyn) en de reacties
toepassen in de synthese van nieuwe moleculen.
4. de reactiviteit van enolaatanionen voor CC-bindingsvorming in
substitutie- en additiereacties op waarde kan schatten en toepassen in
de synthese van nieuwe moleculen.
5. rekening met chemo-, regio-, en (dia)stereoselectiviteit van
reacties houdt en beschermgroepen in de synthese kan toepassen.
6. in staat is om de synthese van eenvoudige doelmoleculen te
ontwerpen.
7. het stereochemische verloop van reacties van cyclische en
acyclische moleculen kan inschatten.
8. Eeenvoudige heterocyclische verbindingen herkent en hun
reactiviteit begrijpt.
9. De Diels-Alder reactie herkent als een belangrijk proces voor de
vorming van zesringen en inzicht heeft in de reactiviteit van diëen en
diënofiel en de stereochemie van deze reactie.

Inhoud vak

Het vak Organische Chemie en Synthese vormt bouwt voort op 1e-jaars
colleges organische Chemie en Reactiviteit. In het college zal een hele
serie nieuwe reacties de revue passeren. Deze zijn veeleer gegroepeerd
naar gemeenschappelijkheid wat betreft mechanisme in plaats van de
traditionele rangschikking naar dezelfde functionele groep. Aan bod
komen o.a. Eliminatiereacties, Elexctrofiele additiereacties aan alkenen
en alkynen,Reacties van enolen/enolaten zoals aldol en Claisen reacties,
electrofiele en nucleofiele aromatische additiereacties, geconjugeerde
additiereacties, eenvoudige heteriocyclische chemie en het belang
daarvan voor medicinale chemie en er wordt een begin gemaakt met
pericyclische reacties, met name cycloadditiereacties (de Diels-Alder
reactie) worden besproken. Verder worden de volgende onderwerpen
besproken: chemo-, regio-, en (dia)stereoselectiviteit alsook
syntheseplanning en retrosynthese. De verkregen kennis en inzicht worden
toegepast in eenvoudige totaal syntheses.

Onderwijsvorm

Hoorcolleges en Werkcolleges, beide niet verplicht.
totaal aantal contacturen: ca 54

Toetsvorm

tussentoets ongeveer halverwege de periode, telt voor 30% mee voor het
eindcijfer. De eindtoets telt voor 70% mee voor het eindcijfer.

Literatuur

In de cursus wordt het volgende boek gebruikt:
Organic Chemistry" Clayden, Greeves, Warren & Wothers, Oxford University
press 2nd edition 2012.

Hieruit worden de hoofdstukken 16 t/m 30 en 34 behandeld

Doelgroep

2e jrs BSc Farmaceutische Wetenschappen

Overige informatie

Docenten: Prof Dr. Ir. Romano V.A. Orru (sectie Organische Chemie)
+ werkcollege assistenten

Aanbevolen voorkennis

1e jaarscolleges Organische Chemie, Structuur en Reactiviteit

Algemene informatie

Vakcode XB_43002
Studiepunten 6 EC
Periode P2
Vakniveau 200
Onderwijstaal Nederlands
Faculteit Faculteit der Bètawetenschappen
Vakcoördinator prof. dr. ir. R.V.A. Orru
Examinator prof. dr. ir. R.V.A. Orru
Docenten prof. dr. ir. R.V.A. Orru

Praktische informatie

Voor dit vak moet je zelf intekenen.

Voor dit vak kun je last-minute intekenen.

Werkvormen Werkcollege, Deeltoets extra zaalcapaciteit, Hoorcollege
Doelgroepen

Dit vak is ook toegankelijk als: